Διήρκεσε αρκετά χρόνια η προσπάθεια της Βαλεντίνης Γραμματικοπούλου να προκριθεί στο κυρίως ταμπλό ενός Γκραν Σλαμ. Στα 16 χρόνια της, το 2013, κατέκτησε τους πρώτους τίτλους της στο σιρκουί της ITF και, μια τετραετία αργότερα, έκανε ντεμπούτο στο κυρίως ταμπλό ενός τουρνουά της WTA, στην Ουάσινγκτον. Ομως η έλλειψη πόρων οδήγησε σε αστάθεια. Από το Νο 158 του κόσμου τον Νοέμβριο του 2018, έπεσε στο 287 τον περασμένο Μάιο – τώρα, πριν ξεκινήσει το Οπεν των ΗΠΑ, είναι στο Νο 234.
Το 2019 επελέγη για το πρόγραμμα του Ταμείου Ανάπτυξης Γκραν Σλαμ της ITF, ενώ έναν χρόνο νωρίτερα, το 2018, η Μαρία Σάκκαρη μοιράστηκε μαζί της το ποσό των 30.000 ευρώ που είχε πάρει ως κρατική επιχορήγηση για τους Ολυμπιακούς Αγώνες. Η οικονομική αυτή βοήθεια επέτρεψε στη Βαλεντίνη να μετακομίσει από την Αξιούπολη του Κιλκίς στην Ολλανδία, όπου και προπονείται σε άρτιες εγκαταστάσεις.
Η βελτίωση των συνθηκών απέδωσε και έτσι η 24χρονη Γραμματικοπούλου πήρε την πρόκριση για πρώτη φορά σε κυρίως ταμπλό Γκραν Σλαμ, ύστερα από 12 αποτυχημένες απόπειρες μεταξύ 2017 και 2019. Στη Νέα Υόρκη, νίκησε και στις τρεις προκριματικές αναμετρήσεις του Αμερικανικού Οπεν, απέναντι στις Μπροντζέτι, Καλίνσκαγια και Λιανγκ (όλες σε τρία σετ) και «έσπασε το ρόδι». Απόψε, περίπου στη 1 μετά τα μεσάνυχτα, θα κάνει το ντεμπούτο της σε Γκραν Σλαμ, με αντίπαλο την 22χρονη Ρωσίδα Ανα Μπλίνκοβα, No 78 στον κόσμο.
Νωρίτερα, στις 7 το απόγευμα, θα αγωνιστεί στο κεντρικό κορτ ο Στέφανος Τσιτσιπάς, με αντίπαλο τον κάτοχο 3 Γκραν Σλαμ, Αντι Μάρεϊ, που λόγω απανωτών τραυματισμών έχει πέσει στο Νο 114 του κόσμου.
