Χρειάστηκε να περάσουν πέντε ολόκληρα χρόνια για να βρεθεί ο Παναθηναϊκός ξανά στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου και να έχει βάσιμες ελπίδες να επανεμφανιστεί στον τελικό μετά την πιο πρόσφατη κατάκτηση του τροπαίου το 2014 με προπονητή τον Γιάννη Αναστασίου.
Οι «πράσινοι» σφράγισαν το εισιτήριο για τους «4» της διοργάνωσης μετά τη δεύτερη νίκη τους επί της Αναγέννησης Καρδίτσας στην προημιτελική φάση του θεσμού και πλέον θα βρουν στον δρόμο τους τη Λαμία, ομάδα η οποία τους έχει αποκλείσει δύο φορές σε ισάριθμες αγωνιστικές περιόδους. Τελευταία φορά που το «τριφύλλι» είχε φτάσει έως τα ημιτελικά ήταν το 2017 απέναντι στον ΠΑΟΚ, όπου είχε αποκλειστεί στη ρεβάνς της Τούμπας με την περίφημη διαιτησία του Κύζα να έχει μείνει στην Ιστορία.
Τις προηγούμενες χρονιές ωστόσο είχε φύγει με σκυμμένο κεφάλι απέναντι σε μικρότερου βεληνεκούς αντιπάλους. Το 2015 ήταν η Ξάνθη που είχε αποκλείσει στους «16» τον Παναθηναϊκό, ενώ την επόμενη σεζόν ο Ατρόμητος του έκοψε τη φόρα στα προημιτελικά. Το 2017 έφτασε μέχρι τα ημιτελικά, όμως ο ΠΑΟΚ ανέτρεψε το 2-0 της Λεωφόρου και επικρατώντας με 4-0 πήρε το εισιτήριο για τον τελικό, ενώ ακολούθησαν δύο ντροπιαστικοί αποκλεισμοί από τη Λαμία.
Ο πρώτος στη φάση των «16» της σεζόν 2017-2018, με το πρώτο ματς να ολοκληρώνεται με 4-1 στη χιονισμένη Φθιώτιδα και η ρεβάνς να μένει στο 1-0. Και ο δεύτερος το 2018-2019 στη διαδικασία των πέναλτι (1-0 και τα δύο ματς). Ο ΠΑΟΚ απέκλεισε τον Παναθηναϊκό με δύο νίκες στα προημιτελικά της αγωνιστικής περιόδου 2019-2020 (2-0 και 1-0), ενώ πέρυσι θύτης των «πρασίνων» ήταν ο ΠΑΣ Γιάννινα στα προημιτελικά με δύο ήττες, αμφότερες με 2-1
